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1906年（明治三十九年）/1岁
10月20日，出生于新潟县新潟市西大畑町28番户（现新潟市中央区西大畑町579号），在父亲仁一郎的十三个子女中排行第十二，上有四兄（二人早夭）七姊，下有一妹。由于出生于丙午年，又是第五子，故得名“炳五”。
1911年（明治四十四年）/6岁
进入西堀幼儿园就读，但厌恶刻板的幼儿园生活，时常逃学，漫无目的地闲逛于陌生的街道。是年起，母亲的歇斯底里症状加重。
1913年（大正二年）/8岁
进入寻常高等小学就读，被称作正义感强烈的孩子王。通过读书，对猿飞佐助的忍术、马庭念流的剑术产生强烈兴趣，暗自研究忍术的修炼方法。
1917年（大正六年）/12岁
由于母亲爱吃蛤蜊，于暴风雨中下海捉蛤，没有获得任何感谢，反而遭到严厉训斥。
1919年（大正八年）/14岁
进入县立新潟中学就读，在同学的推荐下开始阅读芥川龙之介、谷崎润一郎的作品。
1921年（大正十年）/16岁
近视加重，成绩下滑，频繁逃学，最终留级。同时对教师、高年级学生及学校的军事化管理表现出强烈的反抗态度。汉文教师对其极为不满，称：“你配不上‘炳五’这个名字，既然你看不清自己，以后就叫‘暗吾’吧。”同学中开始流传“Ango”的称呼。
1922年（大正十一年）/17岁
成功进入三年级，但逃学习性不改，终因成绩过差及打架事件等，被迫转入东京的丰山中学，与父亲、兄嫂等共同居住。在自传体小说《何处去》中，有一段逸话：“新潟中学三年级的夏天，我被开除了学籍。那时，我在课桌掀盖的背面刻下了一段装模作样的文字：余将成为伟大的落伍者，有朝一日重现于历史之中。”而在晚年的访谈中则改口称，刻下文字的位置是“柔道馆的板窗”。
在丰山中学就读期间，开始对宗教、哲学产生兴趣；喜读石川啄木、北原白秋的短歌，并尝试创作。逃学猖獗，依然如故。
1923年（大正十二年）/18岁
对佛教兴趣日益加深，并开始接触巴尔扎克等西方作家的作品。
初次尝试文学翻译。据自传体小说《风、光与二十岁的我》：“他（一名拳击手同学）让我翻译了一篇拳击题材的小说，以他的名义发表在《新青年》上，题目叫《人心收揽术》。那其实是我的译文。他本来说‘稿费一张三块钱，分你一半’，后来支支吾吾找借口，一个子儿也没给我。”
是年，父亲仁一郎病逝。
1924年（大正十三年）/19岁
尝试创作戏曲，未能完成。对文学怀有憧憬，但没有创作的自信。投身于田径等体育运动，获得优异成绩。
1925年（大正十四年）/20岁
自丰山中学毕业，成为荏原寻常高等小学下北泽分校的教员，教授五年级学生。进一步接触芥川龙之介、谷崎润一郎、正宗白鸟、佐藤春夫的作品，西方作家中尤喜契诃夫。
与同乡文学青年伴纯相熟，前往山中小屋，打算隐居一夏，旋因不堪条件艰苦而作罢。
1926年（昭和元年）/21岁
对佛教的向往日益强烈，辞去教员一职，进入东洋大学，专攻印度哲学。在学期间大量阅读佛教及哲学相关书籍，每日仅睡四个小时。
1927年（昭和二年）/22岁
由于长期睡眠不足，陷入神经衰弱。期末考试期间遭遇车祸，头部撞在水泥地上，头盖骨出现裂纹，此后开始出现抑郁症状。开始学习梵语、巴利语。
得知芥川龙之介自杀，深感震惊。
参与东洋大学罢课事件。
1928年（昭和三年）/23岁
进入AthénéeFrançais[1]初等科就读，专攻法语。远离东洋大学罢课纷争。产生颓废派倾向。
这段时期初次尝试创作小说。据自传体小说《小山羊的记录》：“我写下了第一篇小说。当时并不是希望成为小说家，只是读了契诃夫的某个短篇，情绪激动难以平息，于是自己也试着创作，用了一个晚上，写出那么一篇。现在情节都忘光了，只记得主人公是位老人。小说本身未必多好，当时带给我的只是一种快感：纵笔如飞，行云流水，一个晚上笔记本写得满满当当。”
1929年（昭和四年）/24岁
在AthénéeFrançais升为中等科，嗜读法国作家莫里哀、伏尔泰、博马舍。产生前往法国留学的念头，终因担心精神不稳定而作罢。
1930年（昭和五年）/25岁
在AthénéeFrançais升为高等科，东洋大学毕业。在报纸上看到某酒馆招聘经理，认为酒馆经理不需要强颜欢笑，不会因表情僵硬而被上司训斥，属于适合自己的工作，瞒着家人偷偷前往应聘；于面试中发现完全不能胜任，主动要回简历，狼狈离开。
与葛卷义敏（芥川龙之介外甥，于AthénéeFrançais相识）、长岛萃等共同创办同人杂志《语言》，并于创刊号发表翻译文章《关于普鲁斯特的速写》。
1931年（昭和六年）/26岁
处女作《寒风中的酒窖》发表于《语言》第二号。葛卷义敏因整理芥川遗稿，与出版社岩波书店合作密切，在葛卷的努力下，《语言》改名《青马》，由岩波书店创刊。
《风博士》发表于《青马》创刊号，获小说家牧野信一高度评价，自此登上文坛，并与牧野保持密切来往。受牧野之邀，于杂志《文科》连载长篇小说《竹林之家》。
1932年（昭和七年）/27岁
二月，于《文艺春秋》发表《蝉》。
三月，于《青马》第五号发表《论FARCE》。《青马》停刊。
对创作方向感到迷惘，决定走上“小说家”而非“诗人”的道路，从而与牧野产生意见分歧。
与酒吧“温莎”的女招待坂本睦子关系暧昧，以此为契机，与同样追求睦子的中原中也相识，结下深厚友谊。
于“温莎”结识女作家矢田津世子。
1933年（昭和八年）/28岁
二月，于《文艺春秋》发表《小房间》。
三月，与矢田津世子关系急剧升温。与矢田一道受邀，加入半同人杂志《樱花》。
六月，由于经费问题，与矢田等共同退出《樱花》。
八月，与矢田等创立“陀思妥耶夫斯基研究会”，因成员反响冷淡，一个月后中止。
十一月，于《行动》发表《陀思妥耶夫斯基与巴尔扎克》。
1934年（昭和九年）/29岁
一月，因长岛萃病逝，深受打击。
二月，于《纪元》发表《长岛之死》，后改题为《关于长岛之死》。
四处旅行。与矢田关系若即若离。
染上淋病，经井伏鳟二传授“秘方”，治愈。
1935年（昭和十年）/30岁
春，通过在竹村书房担任编辑的中学同学大江勋，参与《司汤达选集》的策划工作。
五月，于《作品》发表评论《拒绝枯淡的风格》，批评德田秋声，收到德田之弟子尾崎士郎的斗酒挑战，喝至吐血乃止。自此与尾崎结下终生友谊。
六月，由竹村书房出版第一本单行本《黑谷村》。
八月，于《文艺春秋》发表《渴望逃避的心》。
九月，开始创作以矢田为女主人公的连载小说《狼园》。
1936年（昭和十一年）/31岁
一月，《狼园》于《文学界》正式发表。数年未见的矢田登门，两人正式表明恋情，急剧陷入爱河，但持续未及一个月，终以分手作结，自此再无来往。
三月，《狼园》连载至第三期，作罢。牧野信一自杀，闻讯后深受打击，前往小田原奔丧。
五月，于《作品》发表《牧野先生之死》。重新染上淋病。
六月，开始构思野心勃勃的长篇小说《吹雪物语》。
夏，受竹村书房邀请策划一套法国文学丛书，未成；与尾崎士郎计划创办同人杂志《大浪漫》，终因稿件不足而作罢。
秋，受记者北原武夫之邀，不时于《都新闻》发表匿名评论。
十一月，正式开始《吹雪物语》的创作。
1937年（昭和十二年）/32岁
二月，为潜心创作《吹雪物语》，前往京都嵯峨投奔朋友隐岐和一，受到隐岐热情招待。
四月，加入同人杂志《文学生活》，不久《文学生活》停刊。
因金钱紧张，多次向朋友借钱。
年底，《吹雪物语》初稿基本完成。
1938年（昭和十三年）/33岁
一月，于《文学界》发表《在女占卜师面前》。
六月，《吹雪物语》打磨完成，回到东京。外甥女村上喜久投河自杀。
七月，《吹雪物语》由竹村书房出版。亲自撰写宣传语，并在信中向出版社表示：“我相信，本作拿下一两个文学奖不成问题。”最终反响不大，销量平平，自此进入失意时期。
十一月，于《都新闻》发表《侦探之卷》。
1939年（昭和十四年）/34岁
二月，长兄献吉就任新潟报社董事。参加文人围棋会比赛，获胜，甚感自豪。
五月，为构思新的长篇小说，移居至茨城县取手町，在当地医院的一间屋子里生活。
八月，取手发生洪水，见义勇为，救助落水少年。
1940年（昭和十五年）/35岁
一月，受三好达治之邀，前往小田原市三好家别墅居住。在三好的推荐下，对日本天主教历史产生兴趣。
七月，于《文学界》连载《不惜性命》，亦是历史小说创作的初次尝试。
十二月，加入《现代文学》同人杂志社。
1941年（昭和十六年）/36岁
与《现代文学》同人平野谦、荒正人等集会，阅读侦探小说，进行“猜犯人”游戏。《不连续杀人事件》的构思萌芽于此。
五月，为创作长篇历史小说《岛原之乱》，前往九州取材旅行。
七月，小田原市连日暴雨，早川决堤，三好家为洪水所淹；借居之别墅遭到损毁。
八月，因报社整合，成立新潟日日新闻报社，长兄献吉任董事兼副社长。得知小田原洪水消息，写信请求将铺盖及书籍寄回，惹怒因洪水而焦头烂额的三好。
十月，于《现代文学》发表《岛原之乱杂记》。
1942年（昭和十七年）/37岁
二月，母亲去世。
三月，于《现代文学》发表代表作《日本文化之我见》。
五月，完成《天草四郎》，约四万字，因不够满意，终未发表。
夏，在研究“岛原之乱”的过程中，对宫本武藏产生兴趣，准备撰写相关历史小说。
十一月，因“一县一纸”报社整合，新潟日日新闻报社与其他报社合并，成立新潟日报社，献吉任专务董事。
十一月至十二月，于《文学界》连载《青春论》；由于《青春论》后半部分主要围绕宫本武藏展开，故放弃撰写相关小说，重新回到《岛原之乱》的创作中。
1943年（昭和十八年）/38岁
一月，于《现代文学》发表《五月的诗》。
三月，于《现代文学》发表《讲谈先生》。
七月，于《现代文学》发表《卷首随笔》。
九月，于《现代文学》发表《二十一》。
十月，短篇作品集《珍珠》由大观堂出版，由于部分表现与军国主义精神不合，被勒令禁止再版。
《岛原之乱》写作不顺，转而创作历史小说《黑田如水》。
1944年（昭和十九年）/39岁
一月，因战时出版规制，《现代文学》停刊；于终刊号发表《黑田如水》，并以其作为原型，开始创作中篇小说《二流之人》。
三月，矢田津世子病逝。
为逃避劳力征用，成为日本映画社的非正式员工。接受日映委托，至次年前后共创作三部剧本——《大东亚铁路》《阿图岛》《黄河》，皆未拍摄。
九月，献吉就任新潟日报社社长。
1945年（昭和二十年）/40岁
一月，应《新文学》所托撰写随笔一篇，杂志方面惧怕审查，拒绝发表。
四月，空袭愈演愈烈。献吉提议回乡避难，拒而不从。
八月，日本投降。
十一月，与尾崎士郎商议创办同人杂志《风报》。GHQ大幅追查战犯，献吉因惧怕而辞去新潟日报社社长一职。
十二月，尾崎士郎被GHQ战犯事务所调查，为尾崎辩护。
1946年（昭和二十一年）/41岁
四月，于《新潮》发表《堕落论》，一跃成为流行作家。
五月，因意见未能统一，退出《风报》创刊。
六月，于《新潮》发表《白痴》。
十月，于《新生》发表《战争与一个女人》，经GHQ审阅，删减大部分内容。于《新潮》发表《颓废文学论》。
十一月，参加座谈会“现代小说畅谈”，太宰治、织田作之助与会，是为“无赖派”三位代表作家首次会面。
十二月，出席江户川乱步主办的推理作家＆爱好者定期集会“周六会”，讲述自己的侦探小说观。
1947年（昭和二十二年）/42岁
一月，织田作之助病逝。因过度悲痛，未能出席葬礼。于《新时代》发表《家康》。于《近代文学》发表《戏作者文学论》。
二月，于《东京新闻》连载《花妖》，持续四个月后遭到腰斩。
三月初，于酒吧“千岁”结识二十四岁的梶三千代，雇用三千代为秘书，每周上门，不久进入半同居状态。
四月，三千代盲肠炎引发腹膜炎，住院。
六月，加入同人杂志《文学界》。三千代出院，两人正式同居。应母校东洋大学之邀，进行约一小时长的演讲。于《新潮》发表《教主的文学》。于《肉体》发表《盛开的樱花林下》。
七月，于《光》发表《玩具盒》。于《妇人文库》发表《恶妻论》。
八月，于《日本小说》连载《不连续杀人事件》，附有“猜犯人悬赏”，引起广泛关注。
十月，于《爱与美》发表《替青鬼洗兜裆布的女子》。
1948年（昭和二十三年）/43岁
一月，于《风报》发表《献给天皇陛下的话》。思索社出版《二流之人》。
三月，针对一月发生的帝国银行抢劫案，于《中央公论》发表《论帝银事件》。
四月，上书首相芦田均，为被GHQ开除公职的尾崎士郎辩白，未果。
六月，太宰治殉情自杀，为躲避蜂拥上门的媒体记者，前往热海小住。招待《不连续杀人事件》责编渡边彰饮酒，因酒质粗劣导致渡边肺病复发，为表歉意，将连载所得全部赠予渡边。
七月，三千代发表《安吾先生的一天》，其中提到安吾写给自己的遗书。观战本因坊—吴清源十番棋，于《读卖新闻》发表《本因坊—吴清源十番棋观战记》。于《新潮》发表《不良少年与基督》。进行题为《欧洲式性格，日本式性格》的演讲。
八月，于《ALL读物》发表《太宰治情死考》。于《季刊作品》发表《织田信长》。抑郁症加重，开始大量服用巴比妥类安眠药。
十月，出现幻视幻听，开始创作长篇小说《火》。于《人间喜剧》发表《战争论》。
十二月，晚星社出版单行本《不连续杀人事件》。
1949年（昭和二十四年）/44岁
一月，于《宝石》发表《评〈刺青杀人事件〉》。
二月，《不连续杀人事件》获侦探俱乐部奖。产生巴比妥类安眠药依赖症，不时出现疯狂之举。前往东京大学附属医院神经科住院。
三月，接受持续睡眠疗法，病情逐渐恢复。
四月，遭蒲田税务局认定税金滞纳，因住院暂缓执行。向税务局提出异议申请。出院。
六月，作为评委出席第21届芥川奖评选，获奖者为由起繁子、小谷刚二人。对由起繁子的作品尤加赞赏。
八月，巴比妥类安眠药依赖症复发，遭池上警察署拘留。接受医生建议，前往伊东疗养地居住。
十月，于《作品》发表《小山羊的记录》。
十一月，于《文艺春秋》发表《战后新人论》。于《近代文学》发表《体育·文学·政治》。
1950年（昭和二十五年）/45岁
一月，于《文学界》发表《肝脏先生》。于《文艺春秋》连载《安吾巷谈》。参加第22届芥川奖评选。
二月，前往小田原观看竞轮，采访选手取材。
三月，三千代怀孕，后堕胎。于《文学界》发表《由起繁子，做个利己主义者》。
四月，于《新潮》发表《推理小说论》。于《讲谈俱乐部》发表《投手杀人事件》。
五月，于《新潮》连载《我的人生观》。
八月，参加第23届芥川奖评选。
十月，于《小说新潮》连载《明治开化安吾捕物帖》。
1951年（昭和二十六年）/46岁
二月，《安吾巷谈》获文艺春秋读者奖。于《新潮》发表《战后合格者》。
三月，于《新潮》发表《人生三大愉悦》。于《文艺春秋》连载《安吾新日本地理》。
四月，于《ALL读物》连载《安吾人生谈》。
五月，旁听“查泰莱公审”。旅行取材期间，家中藏书被税务局查封。
六月，前往东京国税局，吊销藏书查封处分。
八月，于《新潮》发表《孤立杀人事件》。
九月，观看竞轮比赛时，认为存在作弊现象而进行告发，因证据照片不够清晰，遭到驳回。于《新潮》发表《战后文章论》。
十一月，大量服用巴比妥类安眠药，出现幻觉。
1952年（昭和二十七年）/47岁
一月，旁听“查泰莱公审”判决，作《查泰莱旁听记》。于《新潮》连载《安吾行状日记》，于《ALL读物》连载《安吾史谈》。
六月，于《新潮》发表《夜长姬与耳男》。
九月，于《新潮》发表《输血》。
十月，于《新大阪》连载长篇历史小说《信长》。于《文学界》发表《军备已无用》。
1953年（昭和二十八年）/48岁
一月，于《西日本新闻》连载《明日天晴》。
三月，因《新大阪》擅自转载连载中的《明日天晴》，怒而拒绝继续连载《信长》。于《小说新潮》发表《都会中的孤岛》。
四月，于《文艺春秋》发表《牛》。
六月，于《文艺春秋》发表《枭雄》。于《小说新潮》发表《选举杀人事件》。
七月，参加第29届芥川奖评选。
八月，长子纲男出生，与三千代正式办理结婚手续。于《讲谈俱乐部》发表《山神杀人》。
十二月，于《King》发表《小镇二天才》。
1954年（昭和二十九年）/49岁
一月，参加第30届芥川奖评选。于《讲谈俱乐部》发表《年糕作祟》。
二月，《不连续杀人事件》由春阳堂书店再版。
五月，于《小说新潮》发表《女剑士》。
七月，于《小说新潮》连载《左近之怒》。
八月，于《知性》连载《真书太阁记》，未完。
十月，于《别册小说新潮》发表《通灵杀人事件》。
各地取材旅行。
1955年（昭和三十年）/50岁（未满）
二月十一日，前往高知取材旅行。十五日，回到东京。
十七日晨，突发脑出血，骤然离世。
二十一日，于东京青山殡仪馆举行了无宗教仪式的葬礼。
五月，百日法事，文坛相关人员到场约一百五十人。
注释
[1]AthénéeFrançais，日本著名语言学校，法国人JosephCotte于1913年创办，位于东京都千代田区。主要教授法语、拉丁语、希腊语等，许多知名文人曾在此学习。